だろう と かもしれない

上司から「だろう運転ではなく、かもしれない運転で　なにごとも注意してください」という話をよくされるのだが、正直よくわからん。
どうやら　「うまくいくだろう」ではなくて「予想外のことが起こるかもしれない」という意図らしいのだが、個人的には「だろう」も「かもしれない」も将来のことを推測しているだけで否定形や肯定形での使用を決められているという感覚がないので、「横から車は飛び出してこないだろう」と「横から車は飛び出してこないかもしれない」というように同じ意味で使っている言葉を並べて示されているような変な気分。
　国語的に間違った使い方を自分はしているのかな？？？